Chàng Giàu Nàng Nghèo kể về câu chuyện của Lee Yoo Chan, một nhà sáng lập và CEO của một công ty công nghệ thông tin hàng đầu, nhưng lại gặp khó khăn trong việc phân biệt gương mặt của người khác. Tính cách khép kín và thiếu niềm tin vào người khác khiến anh trở nên cô đơn. Ngược lại, Kim Bo Ra - một cô gái tự hào từ Jeju - mang trong mình ước mơ làm việc tại công ty của Lee Yoo Chan sau khi tốt nghiệp đại học. Sự gặp gỡ giữa hai con người này đã thay đổi cuộc sống của họ theo những cung bậc cảm xúc không ngờ tới.