Xoay quanh cuộc hẹn thứ ba dài nhất - "Gặp nhau trên một ứng dụng hẹn hò", bộ phim này kể về cuộc phiêu lưu đầy thú vị của Khani và Matt khi chuyến đi ngắn tới Costa Rica bị kéo dài hàng tháng do COVID-19. Trong một thế giới đầy rào cản và khó khăn, hai người đã phải sử dụng tất cả sự sáng tạo và linh hoạt để vượt qua những trở ngại và tiếp tục hành trình của mình. Từ việc tìm kiếm nơi ở mới cho đến việc tìm hiểu văn hóa địa phương, Khani và Matt đã không chỉ khám phá những danh lam thắng cảnh đẹp mà còn khám phá cả bản thân mình trong quãng thời gian này. Với câu chuyện đầy cảm xúc, Longest Third Date mang lại cho khán giả những trải nghiệm tuyệt vời và thông điệp tích cực về sự kiên nhẫn, lòng tin và khả năng xoay chuyển trong cuộc sống.