Giáo Viên Dạy Kèm Của Tôi kể về Bong-soo, một ông bố đơn thân ngây thơ nhưng không có kinh nghiệm hẹn hò. Anh quyết định tìm đến Hope, một gia sư tư vấn hẹn hò, để cải thiện khả năng giao tiếp và tự tin của mình. Nhờ vào việc dạy kèm từ Hope, Bong-soo trở nên quyến rũ và thu hút sự chú ý của Jung-in, người bạn nữ của anh ta. Sự thay đổi trong cách ứng xử của Bong-soo khiến anh trở thành một người đàn ông có hy vọng tích cực và cuốn hút hơn trong mắt người khác.