"Kamen Rider 555 20th: Paradise Regained" xoay quanh cuộc phiêu lưu của Mari Sonoda, Keitaro và cháu trai Jotaro khi họ bước vào cửa hàng dọn dẹp và gặp Naoya và Masato, hai người đã trở lại trong cuộc sống của họ. Trong khi đó, tổ chức Smart Brain đã biến thành một công ty chính phủ với mục tiêu loại bỏ Orphnoch - loài sinh vật đặc biệt. Sứ mệnh này được thực hiện dưới sự chỉ huy của Kitazaki, tạo nên bối cảnh căng thẳng và kịch tính cho toàn bộ câu chuyện. Mối quan hệ giữa nhân vật, sự phát triển của nhân vật chính và những âm mưu đen tối sẽ là yếu tố quyết định đến sự thành công của "Kamen Rider 555 20th: Paradise Regained".