Tháng Năm Hạnh Phúc Ta Từng Có kể về câu chuyện của một cô gái quyết định cải tạo căn nhà của mình, từ bỏ những đồ vật thừa thãi. Tuy nhiên, khi phát hiện ra những món đồ thuộc về bạn trai cũ, cô như được hút về quá khứ, khiến cho cuộc sống của cô bắt đầu rối ren giữa hiện tại và quá khứ. Điều này đưa ra câu hỏi liệu cô có thể tiếp tục tiến lên phía trước hay sẽ mãi lạc trong những ký ức xưa cũ.